일반화학및실험 아스피린의 합성 결과레폿

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본문 실험제목 유기물의 합성(아스피린 합성) 과목명 일반화학 및 실험 실험 날짜 3월 26일 분반 전전컴 C반 조 3조 이름 학번 담당 교수 담당 조교 1. 실험 목적 (Purpose) 1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화학물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다. 2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 산과 알코올의 에스테르화반응을 알아본다 3) 미량의 물질을 분리 또는 정제하는 방법으로 쓰이는 크로마토그래피 실험을 알아본다. 2. 실험원리 ( Introduction) - 에스테르화 및 아스피린 합성반응 대부분의 에스테르는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내는 원인이 있다. 또 어떤 것들은 페인트, 광택제나 액체 아교와 같은 생성물에 대한 용매로서 공업적으로 사용된다. 에스테르는 알코올을 유기산과 반응시키면 되는데, 이 때 물분자가 생긴다. 에스테르는 과량의 물을 넣고 끓일 경우에는 촉매로 소량의 강산을 가할 경우에는 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분리된다. 에탄올(C2H5OH)과 아세트산(CH3COOH)으로부터 에틸아세테이트(CH3COOC2H5)라는 물질이 있는데 이것은 에스테르화 반응을 한다. 탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 중진에 핵심적인 기여를 하였다. 특히 유기합성은 1971년 미국의 화학자 우드워드(R. B. Woodward,1917-1979)가 비타민 B12의 인공적인 합성에 성공함으로써 새로운 물질을 창조하는 예술 의 경지에 이르게 되었다. 탄소를 비롯한 원소들을 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다. 원자의 크기가 10-8 cm에 지나지 않고, 1023개라는 엄청난 수의 분자들이 모두 똑같은 화학 반응을 일으키도록 하는 실험은 다른 어떤 것과도 비교할 수 없는 어려운 일임에 틀림이 없다. 유기합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다. 특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물 화학적 특성을 나타내기 때문에 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심(chiral center)도 정확하게 조절해 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야하는 어려움도 극복하고 있다. 현대 화학에서는 유기합성으로 수백 개의 탄소가 결합된 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 단계에 있으며, 이제는 생체에서 생물학적 활성을 나타내는 지극히 복잡한 유기 화합물의 합성을 시도하고 있다. 대부분의 유기합성은 시작 물질(starting material)로부터 시작하여 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계마다 중간 생성 물질을 여러 가지 물리화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다음 합성 단계로 넘어가게 된다. 복잡한 경우에는 몇 년 동안에 수십 단계의 합성 단계를 거치기도 한다. 합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 앞에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카복실산 대신 카복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다. 하고 싶은 말 좀 더 업그레이드하여 자료를 보완하여, 과제물을 꼼꼼하게 정성을 들어 작성했습니다. 위 자료 요약정리 잘되어 있으니 잘 참고하시어 학업에 나날이 발전이 있기를 기원합니다 ^^ 구입자 분의 앞날에 항상 무궁한 발전과 행복과 행운이 깃들기를 홧팅 키워드 합성, 유기, 실험, 반응, 아스피린, 유기합성