본문 아스피린의 합성 1. 실험목적 우리 생활에 이용되는 많은 물질들은 유기 합성 반응을 통하여 만들어질 수 있다. 이러한 것들 중 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을 이해한다. 2. 이론 탄소 화합물을 중심으로 하는 유기 화합물의 인공적인 합성은 현대 화학의 핵심이며, 합성 의약품의 눈부신 발전을 가능하게 함으로써 인류의 건강 증진에 핵심적인 기여를 하였다. 특히 유기합성은 1971년 미국의 화학자 우드워드(R. B. woodward, 1917-1979)가 비타민의 인공적인 합성에 성공함으로써 새로운 물질을 창조하는 "예술"의 경지에 이르게 되었다. 탄소를 비롯한 원소들은 원하는 위치에 결합시키는 유기합성에서는 원자들의 상대적인 결합뿐만 아니라 3차원적인 구조까지 조절해야 하는 매우 복잡한 과정이다. 원자의 크기가 10cm에 지나지 않고, 10개라는 엄청난 수의 분자들이 모두 똑같은 화학반응을 일으키도록 하는 실험은 다른 어떤 것과도 비교할 수 없는 어려운 일임에 틀림이 없다. 유기합성에서 어쩔 수 없이 만들어지는 불순물은 유기합성의 효율을 떨어뜨릴 뿐만 아니라, 유기합성으로 합성한 물질을 실용적으로 이용할 수 없도록 만들기도 하기 때문에 반응의 효율을 높여서 불순물이 생기지 않도록 하거나 불순물을 완전히 제거하는 기술도 매우 중요하다. 특히 의약품 합성의 경우에는 서로 거울상에 해당하는 광학 이성질체들이 서로 전혀 다른 생물화학적 특성을 나타내기 때문에 탄소를 중심으로 하는 비대칭 중심도 정확하게 조절해서 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성해야 하는 어려움도 극복하고 있다. 현대 화학에서는 유기합성으로 수백 개의 탄소가 결합된 복잡한 구조의 화합물도 비교적 쉽게 합성할 수 있는 단계에 있으며, 이제는 생체에서 생물학적 활성을 타나내는 지극히 복잡한 유기 화합물의 합성을 시도하고 있다. 대부분의 유기합성은 시작물질(starting material)로부터 시작하여 여러 단계의 합성 과정을 거쳐서 이루어진다. 합성의 각 단계마다 중간 생성 물질을 여러 가지 물리화학적 방법으로 확인하고 분리하여 다름 합성 단계로 넘어가게 된다. 복잡한 경우에는 몇 년 동안에 수십 단계의 합성 단계를 거치기도 한다. 합성 의약품 중에서 가장 성공적인 것으로 알려진 아스피린(aspirin)은 앞에서 보여준 것과 같은 구조를 가진 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복시기와 에스터기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어 있다. 아스피린은 유기산의 일종으로 값이 싼 화합물인 살리실산에 결합되어 있는 작용기(functional group) -OH를 에스테르화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복시산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성 용액에서 매우 빠르게 일어난다. 카르복시산 대신 카르복실 무수물(carboxylanhydride)을 이용하기도 한다. 하고 싶은 말 좀 더 업그레이드하여 자료를 보완하여, 과제물을 꼼꼼하게 정성을 들어 작성했습니다. 위 자료 요약정리 잘되어 있으니 잘 참고하시어 학업에 나날이 발전이 있기를 기원합니다 ^^ 구입자 분의 앞날에 항상 무궁한 발전과 행복과 행운이 깃들기를 홧팅 키워드 합성, 유기, 유기합성, 반응, 아스피린, 물질 |
2018년 9월 21일 금요일
아스피린 합성 예비레포트
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